탄소는 왜 특별한가 — 손이 네 개인 블록

유기화학. 이 한 단어 앞에서 많은 사람이 책을 덮는다. 이름부터 딱딱하고, 학창 시절 외우다 포기한 기억이 따라붙는다. 그런데 화장품 성분표를 펼쳐 보면, 거기 적힌 이름의 절반 이상이 결국 이 유기화학의 식구들이다. 글리세린, 지방산, 오일, 실리콘. 뜯어보면 공통점이 하나 있다. 전부 탄소를 뼈대로 삼고 있다는 것이다.

생명체도 다르지 않다. 우리 몸을 이루는 단백질도, 지방도, 유전자도 탄소 골격 위에 지어졌다. 원소는 백 가지가 넘는데, 어째서 하필 탄소 하나가 생명과 화장품의 바탕을 도맡았을까. 1강에서 탄소 블록 하나가 유난히 다재다능하다고 슬쩍 흘렸다. 이제 그 비밀을 푼다. 답은 의외로 단순하다. 탄소는 손이 네 개다.

손이 네 개라는 것

1강에서 원자를 레고 블록에 빗댔다. 블록마다 다른 블록과 이어 붙을 수 있는 돌기가 있다. 그 돌기가 곧 결합할 수 있는 손인 셈이다. 그런데 블록마다 손의 개수가 다르다. 수소는 손이 하나뿐이고, 산소는 둘이다. 손이 하나면 다른 블록 하나에 매달리고 끝이라, 더 이어 붙일 자리가 없다.

탄소는 다르다. 탄소는 손이 네 개다. 한 블록이 사방으로 네 개의 손을 뻗어 다른 블록을 동시에 붙잡는다. 이렇게 네 개의 결합을 만드는 성질을 화학에서는 4가(tetravalent)라 부른다. 손이 네 개라는 사실 하나가 탄소를 특별하게 만든다.

손이 많으면 무엇이 좋은가. 탄소는 그 손 일부로 다른 탄소를 붙잡는다. 그러면 탄소-탄소가 이어지고, 거기에 또 다른 탄소가 붙어 사슬이 길어진다. 게다가 남는 손이 있으니 사슬을 이으면서 다른 종류의 블록을 곁가지로 매달 수도 있다. 레고로 치면, 손이 한두 개뿐인 블록은 짧은 토막밖에 못 만들지만, 돌기가 네 개인 블록은 끝없이 이어 붙여 긴 띠를 만들고 가지를 치고 끝을 말아 고리까지 만든다.

이렇게 같은 원자끼리 서로 손을 잡아 사슬과 고리를 이루는 성질을 따로 부르는 이름이 있다. 연쇄, 영어로 catenation이라 한다. 탄소가 이 연쇄의 으뜸이다. 다른 원소도 자기들끼리 손을 잡기는 하지만, 탄소만큼 길고 튼튼하게 잇지 못한다.

손이 하나인 수소, 둘인 산소, 넷인 탄소 — 손 네 개짜리 탄소가 사슬·가지·고리로 뻗어 나간다

여기서 흔한 오해 하나를 짚어 둔다. 유기 성분이 잘 상하니 탄소 결합이 약한 것 아니냐는 생각이다. 사실은 반대다. 탄소가 작은 원자라 두 탄소가 바짝 붙어 단단히 결합하기 때문에, 탄소-탄소 결합은 꽤 강하다. 결합 하나를 끊는 데 드는 힘을 수치로 따지면 약 347kJ/mol 정도인데, 자료마다 346에서 348 사이로 조금씩 다르게 적힌다. 숫자보다 중요한 건 이것이다. 결합이 강하니 사슬이 쉽게 끊어지지 않고, 그래서 탄소는 길고 안정적인 골격을 버틴다. 유기 성분이 변하는 건 사슬 전체가 약해서가 아니라, 사슬 끝에 매달린 특정 부위에서만 반응이 일어나기 때문이다. 그 부위의 정체는 다음 강의 몫이다.

같은 부품, 다른 조립도

손이 네 개라는 사실이 낳는 결과는 단순한 길이가 아니다. 진짜 위력은 다양성에 있다.

블록을 길게 이으면 직선 사슬, 중간에서 손 하나를 옆으로 빼면 가지 친 사슬, 양 끝을 맞물리면 고리가 된다. 같은 탄소 블록을 쥐고도 만드는 모양이 갈린다. 그런데 여기서 한 걸음 더 나아간다.

1강에서 분자식은 부품 표일 뿐이라고 했다. H₂O는 수소 둘과 산소 하나를 적은 목록에 지나지 않는다고. 그때 한 가지를 미뤄 두었다. 같은 부품 표를 들고도 다르게 조립하면 다른 물건이 나온다는 이야기다. 탄소에서 이 일이 본격적으로 벌어진다.

부품의 종류와 개수가 완전히 똑같은데 끼우는 방식만 다른 두 분자가 있다. 분자식은 한 글자도 다르지 않은데 조립도가 달라 전혀 다른 성질을 갖는다. 이런 관계를 이성질체(isomer)라 부른다. 탄소 골격은 손이 네 개라 끼우는 경우의 수가 많고, 그래서 이성질체가 흔하게 갈라진다.

이 조립의 자유 때문에 탄소 화합물의 수가 폭발한다. 현재까지 알려진 화합물은 거의 전부가 탄소를 품고 있다. 한 자료의 집계로는 알려진 화합물 1억 9,700만여 종 가운데 대부분이 그렇다. 탄소 한 개짜리 작은 분자부터 탄소를 1억 개 넘게 이어 붙인 유전자(DNA)까지, 백 가지가 넘는 원소 중 단 하나가 이 폭을 감당한다.

이 감각은 화장품 성분표를 읽을 때 곧장 쓸모가 있다. 이름이 비슷하다고 성질까지 비슷하리란 법은 없다. 가령 레티놀, 레티날, 레티노산은 이름도 골격도 닮았지만, 사슬 끝부분이 조금씩 달라 효과와 자극이 갈린다. 한 글자 차이가 다른 분자다. 분자식만, 혹은 이름만 보고 성격을 단정할 수 없는 이유가 여기 있다. 성분명으로 성격을 읽어 내는 요령은 다음 강에서 따로 다룬다.

그래서, 유기와 무기를 어떻게 가르나

탄소가 골격을 도맡는다는 큰 그림을 잡고 나면 자연히 선이 하나 그어진다. 탄소로 지은 물질과 그렇지 않은 물질. 이것이 유기와 무기의 구분이다.

가장 널리 쓰는 실용적 기준은 이렇다. 탄소-수소(C–H)나 탄소-탄소(C–C) 결합을 품은 물질을 유기물, 나머지를 무기물로 본다. 거칠게 말하면 탄소 골격으로 지었으면 유기, 아니면 무기다. 다만 솔직히 밝혀 둘 것이 있다. 학계에서도 유기물의 정의가 하나로 딱 떨어지게 합의돼 있지는 않다. 탄소가 들었어도 관례상 무기로 치는 예외가 있기 때문이다. 이산화탄소(CO₂), 일산화탄소, 탄산염, 다이아몬드 같은 것들이다. 분명 탄소를 품었는데도 무기 쪽에 놓인다. 그러니 탄소가 들었으면 무조건 유기라는 단정은 틀린다. 이 경계는 칼로 그은 선이 아니라 관례로 그은 선에 가깝고, 줄 긋는 사람마다 목록이 조금씩 다르다.

이 구분이 화장품에서는 곧 두 진영으로 나타난다. 유기 진영은 탄소 골격을 가진 성분들이다. 글리세린, 히알루론산, 오일, 대부분의 활성성분이 여기 속한다. 앞으로 다룰 2부의 주인공들이다. 무기 진영은 탄소 골격이 없는 광물성 성분들이다. 자외선을 막는 산화아연이나 이산화티탄, 색을 내는 산화철, 매트한 감촉을 주는 마이카나 탈크 같은 것들이 흔히 거론된다. 다만 개별 성분을 한 줄로 단정하기보다, 큰 틀에서 탄소 골격이 있느냐로 갈린다고 보는 편이 정확하다. 무기 진영은 한참 뒤 3부에서 본격적으로 다룬다.

한 가지 오해도 함께 풀어 둔다. 화장품 광고에 자주 등장하는 오가닉(organic), 곧 유기농이라는 말은 화학에서 말하는 유기와 전혀 다른 뜻이다. 유기농은 재배와 가공 방식에 대한 인증이고, 화학의 유기는 탄소 골격이 있느냐의 문제다. 물도 소금도 미네랄도 화학적으로는 모두 무기물이지만, 그렇다고 나쁜 것이라는 뜻은 아니다. 같은 글자를 쓰지만 가리키는 세계가 다르다.

다음 강으로

이번 회차로 유기화합물 편의 문을 열었다. 핵심은 한 문장이다. 탄소는 손이 네 개라, 사슬과 고리로 거의 무한히 조립된다. 생명체와 화장품 성분 대부분이 이 탄소 골격 위에 지어진 까닭이다.

그런데 탄소 사슬만으로는 아직 성격이 없다. 길이만 다른 밋밋한 골격일 뿐이다. 그 사슬 어딘가에 특정한 부위가 붙는 순간 분자에 성격이 생긴다. 어떤 부위가 붙으면 물에 잘 녹고, 어떤 부위가 붙으면 산성을 띤다. 성분명 끝에 자주 보이는 -올이나 -산 같은 꼬리표가 바로 그 부위의 신호다. 다음 7강은 탄소 사슬에 붙어 성격을 만드는 이 부위들, 작용기를 들여다본다. 성분명만 보고 그 됨됨이를 짐작하는 일종의 관상법인 셈이다.

탄소가 들었어도 무기로 치는 예외가 있다고 했다. 왜 그런 물질들은 단단하고 잘 변하지 않는지, 무기 진영의 사연은 12강에서 따로 풀어낸다.