탄소는 왜 특별한가 — 손이 네 개인 블록

한 줄로 말하면

탄소는 손이 네 개라 사슬과 고리로 거의 무한히 조립된다. 그래서 화장품 성분 대부분이 탄소를 뼈대로 한다.

유기화학. 벌써부터 뭔가 어렵고 알 수 없는 느낌이다. 이름부터 딱딱하고 복잡한 원리가 숨어 있을 것 같은 느낌인데 학창 시절에 어디서 봤던 것 같은 느낌도 있고. 아무튼 화장품 성분표를 펼쳐 보면 거기 적힌 이름의 절반 이상이 결국 이 유기화학의 식구들이다. 글리세린, 지방산, 오일, 실리콘 같은 것이 다 유기화학과 관련이 있는데 뜯어보면 공통점이 하나 있다. 전부 탄소를 뼈대로 삼고 있다는 것이다.

생명체도 다르지 않다. 우리 몸을 이루는 단백질도, 지방도, 유전자도 탄소 골격 위에 지어졌다. 원소는 백 가지가 넘는데, 어째서 하필 탄소 하나가 생명과 화장품의 바탕을 도맡았을까. 1강에서 탄소 블록 하나가 유난히 다재다능하다고 슬쩍 스포를 했었는데, 그 비밀의 답은 의외로 단순하다. 탄소는 손이 네 개다.

손이 네 개라는 것

1강에서 원자를 레고 블록에 비유했다. 블록마다 다른 블록과 이어 붙을 수 있는 돌기가 있고 그 돌기가 곧 결합할 수 있는 손인 셈이다. 그런데 블록마다 손의 개수가 다르다. 수소는 손이 하나뿐이고, 산소는 둘이다. 손이 하나면 다른 블록 하나에 매달리고 끝이라, 더 이어 붙일 자리가 없다.

하지만 탄소는 다르다. 탄소는 손이 네 개다. 한 블록이 사방으로 네 개의 손을 뻗어 다른 블록을 동시에 붙잡는다. 이렇게 네 개의 결합을 만드는 성질을 화학에서는 4가(tetravalent)라 부르는데, 4가라는 특징 하나가 탄소를 특별하게 만드는 비밀이다.

손이 많으면 무엇이 좋은가. 일단은 탄소가 빈 손 중 하나로 다른 탄소를 붙잡을 수 있다. 그러면 탄소-탄소가 이어지고, 거기에 또 다른 탄소가 붙어 사슬이 길어진다. 게다가 남는 손이 있으니 사슬을 이으면서 다른 종류의 블록을 곁가지로 매달 수도 있다. 다시 레고로 비유하자면 손이 한 개뿐인 블록은 짧은 토막밖에 못 만들지만, 돌기가 네 개인 블록은 끝없이 이어 붙여 긴 띠를 만들고 가지를 치고 끝을 말아 고리 모양까지 만들 수 있는 것이다.

이렇게 같은 원자끼리 서로 손을 잡아 사슬과 고리를 이루는 성질을 따로 부르는 이름이 있다. 연쇄, 영어로 catenation이라 하는데, 원소 중에 이걸 가장 잘 하는 것이 바로 탄소다. 다른 원소도 자기들끼리 손을 잡기는 하지만, 탄소만큼 길고 튼튼하게 잇지 못한다.

손이 하나인 수소, 둘인 산소, 넷인 탄소 — 손 네 개짜리 탄소가 사슬·가지·고리로 뻗어 나간다

흔히들 하는 오해가 유기 성분은 잘 상하니 그 근간을 이루는 탄소의 결합이라는 것이 약한 것 아니냐는 생각이다. 사실은 반대다. 탄소가 작은 원자라 두 탄소가 바짝 붙어 단단히 결합하기 때문에, 탄소-탄소 결합은 꽤 강하다. 결합 하나를 끊는 데 드는 힘을 수치로 따지면 약 347kJ/mol인데, 같은 족 규소끼리의 결합(Si-Si)은 226kJ/mol 수준으로 탄소의 3분의 2에도 못 미친다. 결합이 강하니 사슬이 쉽게 끊어지지 않고, 그래서 탄소는 길고 안정적인 골격을 버틴다. 유기 성분이 변하는 건 사슬 전체가 약해서가 아니라, 사슬 끝에 매달린 특정 부위에서만 반응이 일어나기 때문이다. 그 부위의 정체는 다음 강의에서 다룰 내용이다.

같은 부품, 다른 조립도

그럼 탄소의 장점은 손이 네 개라서 길게 연결할 수 있다는 것으로 끝일까? 아니다. 탄소 결합의 진짜 위력은 그 종류의 다양성에 있다.

블록을 길게 이으면 직선 사슬, 중간에서 손 하나를 옆으로 빼면 가지 친 사슬, 양 끝을 맞물리면 고리가 된다. 같은 탄소 블록으로 여러 가지 모양을 만들 수 있다는 얘기다. 그런데 이게 끝이 아니다.

1강에서 분자식은 부품 표일 뿐이라고 했다. H₂O는 수소 둘과 산소 하나를 적은 목록에 지나지 않는다고. 그때 한 가지 설명을 미뤄 둔 게 있는데, 같은 부품 표라 하더라도 조립 방식에 따라 전혀 다른 물건이 나온다는 이야기다. 이 사례의 대표적인 예가 탄소다.

부품의 종류와 개수가 완전히 똑같은데 끼우는 방식만 다른 두 분자가 있다. 분자식은 한 글자도 다르지 않은데 조립도가 달라 전혀 다른 성질을 갖는다. 이런 관계를 이성질체(isomer)라 부르는데, 에탄올과 다이메틸에테르가 좋은 예다. 둘 다 분자식이 C₂H₆O로 똑같지만, 에탄올은 술에 들어있는 알코올로 상온에서 액체인 반면 다이메틸에테르는 차세대 연료로 각광 받는 물질인데 상온에서 기체 상태로 존재한다. 재료가 같아도 조립도가 달라지니 결과물도 성질이 완전히 달라지는 것이다. 이렇듯 탄소 결합은 경우의 수가 많고, 그래서 이성질체가 다양하게 존재한다.

탄소는 이와 같이 다양한 조립도가 존재하기 때문에 탄소 화합물의 종류는 매우 다양하다. 아니, 현재까지 알려진 화합물은 거의 전부가 탄소를 품고 있다고 봐도 무방하다. 한 자료의 집계로는 알려진 화합물 1억 9,700만여 종 가운데 대부분이 탄소를 포함하고 있다. 탄소 한 개짜리 작은 분자부터 탄소를 1억 개 넘게 이어 붙인 유전자(DNA)까지, 그 폭도 광범위하다.

그래서 이런 사실이 성분표를 읽는데 뭐가 도움이 되느냐. 이름이 비슷하다고 성질까지 비슷하리란 법은 없다는 것이다. 가령 레티놀, 레티날, 레티노산은 이름도 골격도 닮았지만, 사슬 끝부분이 조금씩 달라 효과와 자극이 갈린다. 한 글자 차이가 다른 분자다. 분자식만, 혹은 이름만 보고 성격을 단정할 수 없는 이유가 여기 있다. 각각의 성분명에서 성질을 읽어 내는 방법에 대해서는 다음 강에서 따로 다룰 예정이다.

유기와 무기의 구분 기준

잠시 왼쪽의 강의 목록을 보자. 이번 6강부터 시작하는 2부의 제목은 유기화합물, 다음 3부는 무기화합물이다. 그런데 유기와 무기의 구분 기준은 무엇일까? 앞서 오래도록 이야기한 탄소, 탄소로 만든 물질이냐 그렇지 않느냐가 유기와 무기의 구분이라고 보면 된다.

가장 널리 쓰는 실용적 기준은 이렇다. 탄소-수소(C–H)나 탄소-탄소(C–C) 결합을 품은 물질을 유기물, 나머지를 무기물로 본다. 단순화 해서 말하면 탄소 골격으로 지었으면 유기, 아니면 무기다. 다만 학계에서도 유기물의 정의가 하나로 딱 떨어지게 합의돼 있지는 않다. 탄소가 들었어도 관례적으로 무기로 분류하는 예외가 있는데. 이산화탄소(CO₂), 일산화탄소, 탄산염, 다이아몬드 같은 것들이다. 탄소가 들었으면 대부분 유기물질인데 몇 가지 예외는 있다는 정도로 알아 두자.

다시 코스메틱 세계로 돌아와 보자. 유기 진영은 탄소 골격을 가진 성분들이다. 글리세린, 히알루론산, 오일, 대부분의 활성성분이 여기 속한다. 앞으로 다룰 2부의 주인공들이다. 무기 진영은 탄소 골격이 없는 광물성 성분들이다. 자외선을 막는 산화아연이나 이산화티탄, 색을 내는 산화철, 매트한 감촉을 주는 마이카나 탈크 같은 것들이 흔히 거론된다. 지금 각각의 성분이 유기인지 무기인지 외우려 하지 말고, 큰 틀에서 탄소 뼈대가 있느냐 없느냐로 갈린다고만 알아 두자. 무기 진영은 한참 뒤 3부에서 본격적으로 다룬다.

그리고 한 가지 흔하게 하는 오해도 풀고 가자. 화장품 광고에 자주 등장하는 오가닉(organic), 곧 유기농이라는 말은 화학에서 말하는 유기와 전혀 다른 뜻이다. 유기농은 재배와 가공 방식에 대한 인증이고, 화학의 유기는 탄소 골격이 있느냐의 문제다. 유기농과 유기를 혼동하다 보니 무기는 나쁜 것으로 알고 있는 경우도 있는데, 물도 소금도 미네랄도 화학적으로는 모두 무기물이지만 나쁜 것은 아니다. 유기농과 유기/무기는 전혀 관계 없다는 점만 알아 두자.

작용기 이야기로

이번 회차로 유기화합물 편의 문을 열었다. 핵심은 한 문장이다. 탄소는 손이 네 개라, 사슬과 고리로 거의 무한히 조립된다. 생명체와 화장품 성분 대부분이 이 탄소 골격 위에 지어진 것도 이러한 까닭이다.

그런데 탄소 사슬만으로는 아직 별다른 개성이 없는, 각각 길이만 다른 무색무취의 골격일 뿐이다. 그 사슬 어딘가에 특정한 원자 묶음이 붙는 순간 분자에 성격이 생긴다. 어떤 원자 묶음이 붙으면 물에 잘 녹고, 어떤 것이 붙으면 산성을 띤다. 성분명 끝에 자주 보이는 -올이나 -산 같은 꼬리표가 바로 그 원자 묶음을 가리키는 이름이다. 다음 7강은 탄소 사슬에 붙어 성격을 만드는 이 원자 묶음들, “작용기”를 들여다볼 것이다. 성분명만 보고 그 됨됨이를 짐작하는 일종의 관상법인 셈이다.